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　ツールチップはツールボックスからフォームにドラッグして出来たコントロールのインスタンスが、各コントロールのプロパティーに「toolTip1（←インスタンス名）のToolTip」として項目が増えるから、そこへ表示したいテキストを書いておけばいい。…だけならばとっても簡単なんだけど。
　試しにひとつのチェックボックスに表示文字を指定してみると、確かに初期はイメージ通りの動作はするものの、一度でもクリックしてチェック状態を変化させたら二度とToolTipが表示されないことが分かった。
　そこでCheckedChangedで起動しているメソッドの最後に

toolTip1.SetToolTip(〔チェックボックス名〕, "表示したい文字列");

というように書いておいてみると、クリックしたたびに表示文字が更新されてなんとなく望みの姿に近づいた。
　ならば、表示したいメッセージをあらかじめメソッドの形で用意しておいて、MouseEnterイベントで呼び出すようにしておけばいいことに気づいた。
　なお、MouseHover（マウスがそのコントロールで一定時間動かなかったときに発生するイベント）とどちらにしようか迷うが、両方とも同じメソッドを呼び出すように指定しても今のところ問題はなさそうだ。
　メソッドを書く際の注意点としては、コントロールをダブルクリックしたときに出来るのと同じ形の引数

メソッド名(object sender, EventArgs e){}

を指定しておかないと、プロパティーエディタがイベントハンドラとして認識しません。
　さて、ほぼイメージ通りの動作は実現したんだけど、表示された文字の残像が時にウザく見えることもある。そこで、MouseLeaveイベントから

toolTip1.RemoveAll();

を実行するメソッド（イベントハンドラ）を呼び出して消してしまう。するときびきびした動きが実現できて満足。

　ところで、このようなメッセージをコントロールごとに整理するために、そのコントロールのなんというイベントから呼び出されたかを知る方法がないかと思ったのだが、MouseLeave というのはあくまでイベントでありプロパティーではないので if文の中では使えないようだ。条件分岐したところで結局処理の数だけ記述は必要なので、イベントごとに別のハンドラを用意する方法が今のところ自分では精一杯で確実。